Родился в прибалтийском городе Калининграде, в бывшем Кенигсберге (восточная Пруссия), в музыкальной семье. Отец был проф. музыкант (тромбонист), мать от природы хорошо пела. Короче родился с музыкой.

В детском саду, в школе, был солистом всех вокальных ансамблей и хоров. В неполные 16 лет начал зарабатывать деньги музыкой - играя на свадьбах, в качестве солиста. Был "гвоздем программы", всех концертов художественной самодеятельности, всеразличных конкурсов вокально - инструментальных ансамблей. Был поющим барабанщиком в популярных группах того времени, в городе Калининграде, таких как: "Вероника", "Кардинал". Перепел почти весь репертуар "Uriah Heep", "Deep Purple".

Свою музыку начал писать в армии. Служил в муз. взводе, в городе Смоленске. После армии поступил в Калининградское областное музыкальное училище. В одно и тоже время учился (на разных курсах) с Олегом Газмановым, Ладой Дэнс... Закончил музыкальное училище, хоровое дир. отделение. Был заметной фигурой в музыкальной жизни Калининграда. Пел джаз, рок, поп, класическую хоровую музыку. Гастролировал в составе групп и хоров, по всей области и за ее пределами (Литва, Латвия, Ленинград). В Ленинграде выступал в составе лучшего хорового камерного коллектива, под управлением Кобычевой, на сцене знаменитой "Капелли имени Глинки". Работал вокалистом в областном Драматическом театре г. Калининград. Музыкальная жизнь прошла через все танцевальные и ресторанные площадки г. Калининград. Разносторонний вокалист - "Showman".

В 80ых годах с Харитоном Витебским создали первую в Калининграде шоу группу "Терминал Шоу". В составе этой группы в качестве вокалиста, вместе с тогда еще не известной Ладой Дэнс, балетом музыкальной групой выехал в столицу родины - Москву. Музыкальный характер и опыт закалялись почти на всех концертных площадках столицы. В Москве работал в студии "Гала", с самого ее открытия. Знакомство в студии Гала с Максимом Дунаевским, Аркадием Укупником, Анжеликой Варум и многими другими звездами сыграли большую роль в формировании муз. направлений Олега Ай. Знакомство на одном из концертов с поэтом - песенником Артуром Хачатуровым привела к идеи создания прикольного стеб-дуэта "МЖ". На стихи Артура Хачатурова в студии Гала были записаны первые песни. Волчьи законы музыкальной тусовки в Москве заставляли крутиться как только можно. Вместе с тем жизнь была прикольной - в "стране дураков" оставалось лишь только смеяться. Смешные с приколом и издевкой песни - вот что хотелось сочинять и петь. В то время было написано очень много песен и в составе стеб-дуэта "МЖ" Олег Ай и Артур Хачатуров стебались на гастролях по всему Советскому Союзу.

В 1991 приехал в Германию. Все практически началось с нуля. Пришлось помахать лопатой. На одном из танцевальных вечеров, так называемом "Treffung" ("встреча" по-немецки), судьба связала с муз. коллективом Братьев Бахман. С того момента началась музыкальная жизнь в Германии. Олег Ай собрал собственную студию под названием "FRG Records". Воозможность преобрести, купить то о чем мечтал в "Совке" сбылась только в Германии. В своей студии начал делать аранжировки к своим песням. Живя в Германии, общаясь с Russland-Deutschen (немцами из России), собирая фразы, цитаты, изречения, местные приколы из жизни русскоязычного населения Германии на мысль отразить действительность, бытовую жизнь "Aussiedler aus Russland" (переселенцев из России).

В 1995 году были написаны две легендарные песни, которые облетели всю русскоязычную Германию, их запел народ - это "Караганда моя столица" и "AUDI". Благодоря этим двум песням определился имидж - "Звезда Аусзидлерской песни".

С накопленным репертуаром аусзидлерской тематики в 1997 году выпущен пробный Maxi Disc с 4мя песнями: "Караганда", "AUDI", "BMW", "Анаша".

В 1998 году вышел первый альбом Олега Ай - "Караганда моя столица". В него вошли 12 песен: "Караганда", "AUDI", "Шпермюль", "Русский магазин", "Технопиво", "Шура-дура" и др..

После альбома "Караганда моя столица" в 1999 году вышел альбом "Начинаю хулиганить". Неординарный, смешной, плясовой альбом ориентирован на определенную часть слушателей с хорошим повышенным чувством юмора. Детям до 18 лет слушать этот альбом запрещено. Альбом рекомендуется к прослушиванию в компании единомышленников, любивших приколы и здоровый юмор. В альбом "Начинаю хулиганить" вошли 13 песен: "Красные трусы", "Говно", "Зеленая бутылочка", "Половое созревание", "Простудифилис", "Ай девченки", "Девочки-помпушки", "Я-Бомж", "Девушка с Прыщем", "Пук-Пук...", "Зеленые пузыри", "Вечеринка" и самая крутая из всех - "Частушки про...ушки". Оформление обложки альбома "Начинаю хулиганить" Олег Ай сделал сам. В 1999 году Олег Ай окончил компьютерную школу дизайна. В том же 1999 году выпустил свой журнальчик "Prima" о своей дискотеке "Prima" в городе Niedernberg [Бавария].

В 2000 году вышел в свет третий альбом Олега Ай - "10 kleine Aussiedler", с обоймой новых песен с притензией на хит - "BWM", "Улетаю в ФРГ", "По немецки - цацки - пецки", "Also", "Се ля ви!", "Анаша", "3 дня и 4 ночи", "Падает снег", "Я - собака", "Время торопит", "Источник" и 3 бонус-трэка. По мнению муз. спецов самый удачный и разнообразный альбом. С накопленным материалом собственных песен Олег Ай часто гастролирует по Германии в концертных программах с российскими звездами и часто выступает на русскоязычных дискотеках Германии.

В данный момент вышел новый альбом с 12 трэками - "Олег Ай - Давай - Давай!" и готовится к выпуску еще один - в продолжение прикола "Продолжаю хулиганить".